Luciano Caldari si diplomò presso il Liceo artistico di Bologna nel 1945; giunto a Cesena, conobbe Alberto Sughi e Giovanni Cappelli ed insieme i tre costituirono un sodalizio che venne definito Scuola Cesenate. Con gli amici, con cui condivise ideali culturali, artistici e politico-sociali, Caldari compì viaggi tra il 1948 e il 1950 soggiornando a Roma e a Milano per allargare la propria esperienza al di fuori dell'ambito provinciale.
Da solo si recò anche a Parigi e in Calabria dove osservò le condizioni dei braccianti in lotta contro i latifondisti. Tali suggestioni lo portarono ad uno stile figurativo marcato e deciso.
Dagli anni Sessanta Caldari si interessò a tematiche esistenziali come il disagio dell'uomo moderno, l'alienazione del vivere quotidiano; parallelamente nella sua produzione pittorica i colori si fecero più spenti.
Iniziò ad esporre nel 1951 prima a Roma alla Galleria Einaudi e poi a Milano alla Galleria Bergamini. Negli anni Cinquanta entrò in contatto, a Parigi, con l’astrattismo di Léger ed espose in numerose città quali Perugia, Macerata, Rimini, Venezia, Milano, Bucarest, Amsterdam, Vienna, Valenza, Mosca, Berlino e Praga.
Negli anni Sessanta partecipò a numerose mostre tra Ravenna e La Spezia.
Negli anni Settanta si dedicò all’insegnamento presso l’Accademia di Belle Arti di Ravenna e presentò le sue opere al “Morgan’s paint”, biennale di pittura, scultura e grafica. Nel 1974 Cesena gli dedicò una grande mostra antologica curata da Mario De Micheli.
A metà degli anni Ottanta, su invito, fu allestita una sua personale presso l'Ambasciata Italiana di Tunisi.
Nell’ultimo periodo visse e lavorò appartato nella sua casa-studio sulle colline cesenati.
