Osvaldo Piraccini iniziò a dipingere con Giovanni Cappelli ed Alberto Sughi, divenendo uno dei maggiori esponenti cesenati della pittura figurativa e neorealista del secondo dopoguerra. Sin da subito si distinse per  la forte capacità di sintesi dell’immagine, abilità che contraddistinguerà in modo evidente anche la produzione artistica più matura.

All’inizio della sua carriera prediligeva raffigurazioni naturalistiche che gli consentivano di indagare i sentimenti che la natura suscitava nell’animo umano: erano per lo più paesaggi, vedute della sua città natale e dei dintorni, luoghi cari della sua infanzia.

Negli anni Cinquanta si trasferì a Firenze e poi a Roma. In quegli anni la pittura di Piraccini assunse un’impronta esistenzialista marcata: è la fase della cosiddetta “pittura grigia”.

Negli anni della maturità si avvicinò sempre di più all’arte Informale pur mantenendo, nelle sue opere, un impianto figurativo.