Pur essendo capitano di milizie per le truppe pontificie e dipingendo solo per diletto, Serra fu il massimo esponente della pittura cesenate del Seicento, maestro di altri artisti tra i quali si distinse Cristoforo Savolini.
Importantissimo per la formazione del suo stile fu un soggiorno a Roma nel 1623, quando Serra conobbe Guercino e vide le opere di Caravaggio e dei caravaggeschi. Ritornato a Cesena, in un ambito artistico ancora attardato, il pittore introdusse le novità apprese che successivamente si arricchirono degli apporti della cultura barocca.
La tela con San Filippo Apostolo e Santa Francesca Romana conservata in Pinacoteca, proviene dalla piccola chiesa cesenate dei Santi Anna e Gioacchino, per la quale Serra dipinse altre otto tele tutte appartenenti allo stesso ciclo pittorico.
Cristoforo Serra era un personaggio noto tra i suoi contemporanei e molti cronisti ne annotarono dettagli della vita privata, come i suoi tre matrimoni e i suoi numerosi figli, le patenti di capitano delle truppe pontificie a lui rilasciate, nonché dettagli di commissioni e vendite di opere che ad oggi risultano andate perdute.
Tra le opere più importanti conservate a Cesena vi sono una tela raffigurante L’Ultima Cena presso il Convento dei Frati Cappuccini, Il Suicidio di Lucrezia nelle raccolte d’arte della Fondazione Cassa di Risparmio di Cesena, un Cristo Benedicente e un San Paolo nella chiesa di San Domenico.
Dai toni più caldi e luminosi la tela con i Santi Antonio da Padova e Antonio Abate nella Chiesa di Santa Maria Nuova di Mercato Saraceno e diverse opere commissionate negli anni Trenta e Quaranta per alcune chiese di campagna nei territori limitrofi a Cesena, come ad esempio il dipinto raffigurante Sant’Apollonia ora a Bulgarnò ma originariamente destinato alla vicina chiesa di San Biagio a Bulgaria.
Degli anni Cinquanta è il San Nicola da Tolentino nella Chiesa di Sant’Agostino a Cesena, dove è possibile ammirare anche l’ Immacolata Concezione e i santi Giacomo Maggiore ed Erasmo vescovo, mentre successive sono le opere Sansone, conservato nella Galleria Doria Pamphilj di Roma, e San Sebastiano condotto al martirio al Collegio Alberoni di Piacenza.
